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Will Keane（理查·基(jī )尔 Richard Gere 饰）是纽(niǔ )约的钻石王老(lǎo )五，年近50的他极具男人魅力(lì )，用微笑和交友(yǒu )令自己的财(cái )富一直翻倍，而(ér )他和城中女(nǚ )人的关系更是(shì )错综复杂。他习(xí )惯每天带不(bú )同的女人到自(zì )己的饭店吃(chī )饭、然后睡觉(jiào )、翌日分手，周而复始。直到(dào )他遇到了19岁的(de )女 孩儿Charlotte（薇(wēi )诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰(shì )），她的年轻活泼、天真才(cái )气令他倾倒。
她在他的(de )饭店举办20岁生(shēng )日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设(shè )计帽子，便请(qǐng )她替与自己出(chū )席慈善晚会(huì )的女伴设计一(yī )个特别的帽子(zǐ )，到了当晚却(què )携她出席；他(tā )们很快发生(shēng )关系，他如同往(wǎng )常一样，想在翌日跟她摊牌(pái )，没想到她直接(jiē )说她知道这(zhè )个结果，但他不(bú )用担心她会纠缠他，因为她(tā )只剩下一年的(de )生命。
患(huàn )有先天性心脏(zāng )病的Charlotte自幼便失去了父母，跟(gēn )随着酗酒的祖(zǔ )母长大，一直(zhí )孤独，直到遇见(jiàn )了Will；而当年(nián )Will曾和Charlotte的母亲相(xiàng )爱，他发现自己已经爱上了(le )Charlotte，并且害怕失去(qù )她。面对所剩(shèng )无几的时间，他(tā )们该怎么面对爱情和人生(shēng )？